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Ein Nukleophil ist ein Molekül oder Anion, das ein elektronisches Dublett aufweist, das nicht an einer Bindung beteiligt ist. Ein elektrophiles Zentrum ist ein Teil eines Moleküls oder Kations, das das elektronische Dublett des Nucleophils anzieht, damit es eine dative Bindung eingehen kann.
Die Nucleophilie (nukleophile Stärke) hängt von verschiedenen Faktoren ab: 1)Die Ladung : Reagenzien, die eine oder mehrere negative Ladungen auf dem Doubletträgeratom aufweisen, sind bessere Nucleophile als ähnliche Reagentien, die nur eine negative Partialladung oder keine negative Ladung an dem fraglichen Atom aufweisen. Das liegt daran, dass die negativen Ladungen das Dublett zurückdrängen und es zugänglicher machen! Zum Beispiel, abnehmende Reihenfolge der Nukleophilie:
Ethanolat
Ethanol
Ethyloxonium
2) Die Elektronegativität : Atome, die elektronegativer sind, sind weniger nukleophil als ähnliche Atome. Weil die elektronegativeren Atome ihre elektronischen Dubletts stärker zurückhalten, sind diese weniger verfügbar! Zum Beispiel, abnehmende Reihenfolge der Nukleophilie
Ethanamin
Ethanol
Chlorethan
Wir sehen, dass die Nucleophilie in einer Periode des Periodensystems von links nach rechts abnimmt: N > O > Cl 3) Die Größe des Doubletträgeratoms : Atome, die größer sind, sind nukleophiler als ähnliche Atome in der gleichen Familie. Weil die größeren Atome weniger stark ihre elektronischen Dubletts behalten, die weiter vom Kern entfernt sind! Zum Beispiel, abnehmende Reihenfolge der Nukleophilie
Iodethan
Bromethan
Chlorethan
Wir sehen, dass Nucleophilie in einer Familie von oben nach unten wächst: Cl < Br < I 4) Der Induktive Effekt der Gruppen, die an das Dublett-Trägeratom gebunden sind : I + Effektgruppen erhöhen die Nucleophilie. Tatsächlich pumpen sie die Elektronen zum Trägeratom des Dubletts. Diese neuen Elektronen stoßen das Dublett ab und machen es zugänglicher. Das Umgekehrte gilt für I-Effekt-Gruppen. Zum Beispiel, abnehmende Reihenfolge der Nukleophilie
Propanamin
Ethanamin
Chloroethanamin
Die Propylgruppe hat einen größeren I+ -Effekt auf das N-Atom als die Ethylgruppe, die Chlorethylgruppe hat eine I- Wirkung Der mesomere Effekt eines am Dublettträgeratom gebundenen aromatischen Systems verringert die Nukleophilie. In der Tat wird das Dublett dazu gebracht, an der Mesomerie teilzunehmen, was seine Verfügbarkeit verringert. Zum Beispiel, abnehmende Reihenfolge der Nukleophilie
Cyclohexanamin
Anilin (Phenylamin)
Die Phenylgruppe übt einen M-Effekt auf das N-Atom aus.
Hier sind Beispiele von der Website des Athénée de Luxembourg
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